जैव रसायन में इलेक्ट्रोफिलिक अलावा

दो या अधिक मूल्य उस सामग्री से रासायनिक यौगिकों के गठन की विशेषता इसके अलावा प्रतिक्रियाओं के लिए। एक डबल बांड के साथ असंतृप्त अचक्रीय हाइड्रोकार्बन - alkenes की सुविधाजनक उदाहरण के लिए इलेक्ट्रोफिलिक अलावा की व्यवस्था पर विचार करें। उन्हें इसके अलावा, इस तरह के परिवर्तनों चक्रीय सहित कई बांड, वाले अन्य हाइड्रोकार्बन ले।

चरणों शुरू करने के अणुओं प्रतिक्रिया

इलेक्ट्रोफिलिक इसके अलावा कई चरणों में जगह लेता है। एक इलेक्ट्रॉन दाता के रूप में - Electrophile एक इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता के रूप में एक सकारात्मक चार्ज में कार्य करता है, और एक alkene अणु की डबल बांड रही है। दो यौगिकों एक प्रथम पी अस्थिर जटिल के रूप में। तब ϭ-परिसर में π कॉम्प्लेक्स के परिवर्तन शुरू होता है। इस स्तर पर Carbocation गठन और इसकी स्थिरता सामान्य रूप में बातचीत की दर का निर्धारण। इसके बाद carbocation आंशिक ऋणात्मक आवेश वाले nucleophile और गठन अंतिम रूपांतरण उत्पाद के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं।

प्रतिक्रिया की दर पर substituents का प्रभाव

carbocation में delocalization (ϭ +) को चार्ज यह प्रारंभिक आणविक संरचना पर निर्भर करता है। सकारात्मक आगमनात्मक प्रभाव है जो एल्काइल समूह प्रकट होता है, प्रभारी आसन्न कार्बन परमाणु में कमी हो जाती है। नतीजतन, में इलेक्ट्रॉन substituent दान के साथ अणु कटियन π-इलेक्ट्रॉन घनत्व के सापेक्ष स्थिरता बढ़ जाती है की वजह से और एक पूरे के रूप अणु की प्रतिक्रिया है। इलेक्ट्रॉन स्वीकारकर्ताओं की प्रतिक्रिया पर प्रभाव विपरीत हो जाएगा।

हैलोजन कनेक्शन की व्यवस्था

हमें संपर्क और हलोजन का एक उदाहरण के लिए alkene की इलेक्ट्रोफिलिक अलावा की व्यवस्था और अधिक विस्तार से जांच करते हैं।

1. हैलोजन अणु कार्बन परमाणुओं और ध्रुवीकृत के बीच डबल बांड दृष्टिकोण। अणु हलोजन के एक छोर पर आंशिक रूप से सकारात्मक चार्ज के कारण इलेक्ट्रॉनों π-बंधन खींचती है। के बाद से वहाँ एक अस्थिर π-परिसर का एक गठन है।
2. अगले चरण में इलेक्ट्रोफिलिक कण दो कार्बन परमाणुओं से जुड़े, एक अंगूठी बनाने। वहाँ एक चक्रीय "onium" आयन है।
3. शेष आवेशित कण हलोजन (सकारात्मक आवेश nucleophile) onium आयन के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की और पिछले कणों हलोजन से विपरीत दिशा में मिलती है। ट्रांस-1,2-digalogenalkan - अंतिम उत्पाद दिखाई देता है। इसी तरह, लगाव हलोजन cycloalkenyl से होता है।

तंत्र लगाव hydrohalic एसिड

हाइड्रोजन halides और सल्फ्यूरिक एसिड की इलेक्ट्रोफिलिक अलावा अन्यथा होते हैं। एक अम्लीय वातावरण में एक कटियन और अभिकर्मक ऋणायन में अलग है। धनात्मक रूप से आवेशित आयन (electrophile) π-बंधन कार्बन परमाणुओं में से एक के लिए युग्मित हमला करता है। Carbocation बनाई है, जिसमें आसन्न कार्बन परमाणु सकारात्मक चार्ज किया जाता है। अगला carbocation प्रतिक्रिया के अंतिम उत्पाद के रूप में ऋणायन साथ प्रतिक्रिया करता है।

अभिकर्मकों और आमतौर पर विषम Markovnikov के बीच प्रतिक्रिया की दिशा

दो विषम अणुओं के बीच इलेक्ट्रोफिलिक अलावा regioselectively होता है। इसका मतलब है कि दो संभव आइसोमरों अधिमानतः सिर्फ एक ही बना है। Regioselectivity का वर्णन करता है Markovnikov के शासन, जो हाइड्रोजन एक कार्बन अन्य हाइड्रोजन परमाणुओं (अधिक हाइड्रोजनीकृत) की एक बड़ी संख्या के साथ जुड़े हुए परमाणु से जुड़ा हुआ है के अनुसार।

इस नियम समझने के लिए, यह याद करने के लिए है कि प्रतिक्रिया की दर मध्यवर्ती carbocation की स्थिरता पर निर्भर करता है के लिए आवश्यक है। इलेक्ट्रॉन दाता और स्वीकर्ता substituents का प्रभाव ऊपर उल्लेख किया है। इस प्रकार, Hydrobromic एसिड की इलेक्ट्रोफिलिक इसके अलावा 2-bromopropane के गठन के लिए नेतृत्व प्रोपीन करने के लिए। केंद्रीय कार्बन परमाणु चरम परमाणु में एक सकारात्मक चार्ज के साथ और अधिक स्थिर carbocation पर सकारात्मक चार्ज के साथ मध्यवर्ती कटियन। नतीजतन, एक ब्रोमीन परमाणु एक दूसरे कार्बन परमाणु के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त कर रहा है।

बातचीत के पाठ्यक्रम पर इलेक्ट्रॉन वापस लेने substituents का प्रभाव

मूल अणु इलेक्ट्रॉन वापस लेने substituent जो एक नकारात्मक आगमनात्मक और / या mesomeric प्रभाव पड़ता है शामिल है, तो इलेक्ट्रोफिलिक इसके अलावा उपरोक्त नियमों के खिलाफ है। इस तरह के substituents के उदाहरण: सीएफ _3, COOH, सीएन। इस मामले में, अधिक से अधिक प्राथमिक इलेक्ट्रॉन वापस लेने समूह के सकारात्मक चार्ज की दूरी एक अधिक स्थिर carbocation बनाता है। नतीजतन, कार्बन परमाणु से जुड़े हाइड्रोजन कम हाइड्रोजनीकृत।

नियमों के यूनिवर्सल संस्करण इस तरह दिखेगा: एक असममित alkene की बातचीत और सबसे अधिक स्थिर carbocation के गठन के माध्यम से एक असममित अभिकर्मक प्रतिक्रिया प्राप्त आय।